蔡依林在學校的推薦以及同學的慫恿下，在1998年5月參加MTV音樂臺所舉辦的新聲卡位戰歌唱比賽，並以惠妮·休斯頓的The Greatest Love of All擊敗了三千多位參賽者獲得冠軍。同年畢業於北市知名的景美女中，並以第一名甄試成績進入輔大英文系。1999年3月蔡依林正式與環球音樂簽約並發行第一張個人同名專輯。
蔡依林經歷了與大聲工作室的合約糾紛，2002年簽進SONY BMG(新力博德曼)唱片公司，於2003年3月發行了看我七十二變專輯，甫推出即獲得巨大成功，由於成功的行銷計畫、以及首首傳唱的歌曲，使蔡依林重新站上一線歌手之列，更一舉奪下當年最暢銷女歌手，以33萬張的成績傲視歌壇。其後所推出的城堡、J-Game，亦獲得承繼性的成功，也讓蔡依林連續蟬聯三年臺灣女銷售冠軍。
2006年，蔡依林加盟新東家EMI Capitol，發行了首張加盟大碟舞孃，舞孃所造成的風潮，在青少年裡可見一斑，蔡依林所造成的風潮在當年更是一陣炫風！ 這張專輯為蔡依林帶來了不只是當年度臺灣銷量總冠軍，也讓一直跟金曲獎絕緣的蔡依林在第18屆金曲獎中一舉獲得最佳女歌手獎，也成為該獎項最年輕的得主。此專輯獲得巨大的成功，不管是在製作品質上、演唱技巧、舞蹈造型都帶給了大眾耳目一新的感受，更獲得專業評審的肯定，也是蔡依林演藝生涯中重要的一個里程碑。其後所舉辦的唯舞獨尊演唱會，精採的高難度表演更是獲得全場觀眾的喝采。最新發行的地才故事紀實DVD描述蔡依林在舞臺底下努力奮鬥的過程。一連串的努力所隨之而來的成功更讓蔡依林站穩在流行樂壇的地位。
2007年蔡依林以特務造型風為題材發行了第2張加盟大碟特務J,此專輯不但橫跨英國法國和泰國3國家拍攝音樂錄影帶和音樂電影,為了音樂電影Jolin也去苦練鋼管舞和無重力旋轉彩帶,Jolin苦練這兩項也出現在專輯同名首波主打特務J裡面,特別請到韓國小生金在沅在法國拍攝音樂電影首部曲的演出,2部曲是由香港帥氣型男馮德倫在英國演出,3部曲由吳嘉龍在泰國演出,此專輯不但利用音樂電影來為專輯作出賣點,連專輯裡面的兩首舞曲的舞蹈也很受到高度熱烈迴響,特別是專輯第2主打愛無赦,利用掌心雷Kila Kila舞炫麗的感覺也成為了舞曲的一陣全新風潮,同時也成為Jolin專輯的新里程碑。
波折
2008台北電玩展上的蔡依林2001年8月，蔡依林與經紀公司大聲工作室發生合約糾紛。蔡依林的家人認為大聲公司長期帳目不清所以決定中止與大聲工作室的經紀約。[1]最後法庭判決蔡依林因違約必須賠償大聲公司一千萬元，但是因為大聲也需償還蔡依林一百萬元、蔡依林總計只需賠償九百萬元。最後蔡依林將經紀合約轉移至年代整合行銷，唱片合約也轉移至新力音樂。
一直以來的謠言，關於蔡依林的胸圍，也存在極大爭議。坊間傳媒以蔡依林初出道時的體態，認為蔡依林在解決合約糾紛再復出之後的胸部，突然間增大，並稱之為「G奶」，因此傳出蔡依林進行了隆乳手術之說。對此，經紀公司宣稱是由於蔡依林身穿馬甲所產生的塑身效果，以及中醫的針灸和按摩的幫助，才使得身材有劇變的錯覺。也有人提出蔡依林在唱片合約糾紛之時，拍攝了個人第一部偶像劇「嗨！上班女郎」，該劇拍攝時間大約半年，如果仔細觀察就可以發現，蔡依林的胸圍在這段期間是逐漸長大的，絕非「突然」改變。而蔡依林本人也曾表示「G奶」僅是為了舞臺效果的展現，並非如外界所質疑的整型。曾為蔡依林主治穴位埋針豐胸九個月的名醫林政誠向TVBS週刊爆料：「JOLIN的胸部絕對是真，假不了！」。
但是仔細對照從前出道時的照片,和現今所謂的"G奶"比較起來,真的是天差地遠,蔡依林面對別人的質疑,曾經回覆說,其實以前本來就這樣了,只是大家沒有發覺??真的是嚇傻大家的眼睛,原來大家以前都沒看到.針灸和按摩果真如此神奇,相信以後地球上會沒有D罩杯以下的女生了. 2008年3月，新英文書《愛的練習語》被唱片公司EMI非正當理由地無限延期。原訂於2008年2月14日預購，3月7日發行的「練習語」在2月底突然停止發行計劃，EMI給出「因中國大陸官方的批文未到，不能全亞洲發行」的藉口延期，可是各方指出EMI根本沒有將書籍送審，讓人聯想到正值EMI人員變動，這又是EMI和蔡依林的最後一張唱片（因為隨書附贈10首英文單曲）。如果蔡依林發行「練習語」與EMI約滿走人後，對於正處在低潮的EMI又是一次大打擊，而故意拖延蔡依林的離開計劃。2008年8月，蔡所屬的香港區唱片公司金牌娛樂收購其台灣區唱片公司科藝百代，新書被指有出版的曙光。
公主的出道過程真是另人歎為觀止呀，實在是太厲害了啦!不虧是大家心目中的小天后呀。
♂ ★最愛 Jolin 蔡依林☆ ♀
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